Cholowski est un ancien choix de premier tour (20e au total en 2016) qui n'a jamais réussi à s'imposer dans une brigade défensive de la LNH. Il avait connu une saison recrue encourageante avec 16 points en 52 matchs avec les Red Wings de Détroit. L'an dernier, il a joué 11 matchs dans la LNH (avec le Kraken de Seattle et les Capitals de Washington) et 31 parties dans la AHL.